Ο Δημήτρης Αναστασόπουλος εντάχθηκε στην οικογένεια του Μεσσηνιακού από την ηλικία των 12 ετών. Για 16 χρόνια υπηρέτησε το σύλλογο της καρδιάς του συμμετέχοντας σε πολλαπλά πρωταθλήματα. Αποτέλεσε μέλος της μεγάλης ομάδας που αγωνίστηκε στην Γ’ Εθνική. Η θέση του στην ομάδα ήταν αριστερός επιθετικός.
Από το 1978 το όνομα του άρχισε να γίνεται γνωστό εκτός Μεσσηνιακών συνόρων με την κλήση του στην εθνική ομάδα των Νέων. Σπουδάζοντας μηχανολόγος συνεχίζει να ασχολείται παράλληλα με το άθλημα που αγαπά παίζοντας ποδόσφαιρο στην Προοδευτική. Επόμενος ποδοσφαιρικός σταθμός της καριέρας του ήταν η ομάδα του Πύργου. Εγκαταλείπει την ενεργό δράση εξαιτίας σοβαρού τραυματισμού, παρόλα αυτά όμως επιστρέφει στο άθλημα ως διπλωματούχος προπονητής. Εμπλουτίζοντας τις γνώσεις του για την προπονητική, παρακολουθεί σχολές προπονητών καθώς επίσης και σεμινάρια σύγχρονου ποδοσφαίρου για νεαρές ηλικίες. Στην προπονητική του καριέρα έχει εργαστεί σε πολλαπλά τμήματα υποδομών. Το 2010 ανέλαβε την τεχνική ηγεσία της ομάδας που αγάπησε και τον ανέδειξε.